| Summary: | En esta Memoria se describe la preparación, estudio del mecanismo de reacción y aplicaciones sintéticas de nuevos compuestos ©-lactámicos. En el Capítulo 1 se encuentra recogida la síntesis diastereo- y enantioselectiva de nuevas ©-lactamas espiránicas derivadas de pirrolidina, tetrahidrofurano y piperidina mediante la reacción de cicloadición [2+ 2] entre cetenos cíclicos e iminas. El estudio teórico realizado nos permitió justificar los resultados estereoquímicos obtenidos. Asimismo, se describe la preparación de los ©-aminoésteres y ©-aminoácidos geminalmente disustituidos derivados de estas elactamas espiránicas. En el Capítulo 2 se estudian las aplicaciones sintéticas de las cis 4formil espiro e-lactamas derivadas de pirrolidina y piperidina como sustratos de partida para la obtención de 1,4diazabiciclo[4,3,0] nonan-5onas y 1,4diazabiciclo[4,4,0] decan-5onas, respectivamente. Esta metodología se ha aplicado a la preparación de compuestos biológicamente activos como ligandos de los receptores sigma. Además, se describe el estudio teórico del mecanismo de la reacción. En el Capítulo 3 se expone la síntesis y resolución de nuevas elactamas espiránicas derivadas de pirrolidina análogas de nocardicinas y monobactamas, así como su aplicación a la preparación de eaminoésteres y ©-aminoácidos geminalmente disustituidos. Estos últimos han sido empleados como unidades base para la preparación de e- y d, ©-péptidos con capacidad potencial para adoptar estructuras secundarias de tipo helicoidal. En el Capítulo 4 se encuentra recogida la síntesis diastereo- y enantioselectiva de nuevos sistemas tricíclicos que incorporan un anillo ©-lactámico fusionado a una 1,4benzodiazepina por su cara d, mediante la reacción de cicloadición [2+ 2] ceteno-imina. La utilización de cetenos cíclicos derivados de pirrolidina y tetrahidrofurano nos permitió acceder a los correspondientes sistemas tetracíclicos espiránicos. Asimismo, se ha desarrollado la metodología necesaria para poder acceder a los análogos tri- y tetracíclicos N no sustituidos.
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